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Frequently Asked Question
Questions asked by users might not always be phrased in the clearest way.
Comment choisir entre la sn1 et la sn2
Accepted Answer
SN2
* Base forte et nucléophile fort (anion) ou nucléophile neutre nucléofuge.
* Mécanisme concerté : la rupture de la liaison C-X et la formation de la liaison C-Nu se font simultanément.
* Stéréochimie : inversion de configuration au niveau du carbone réactionnel.
* Vitesse : dépend de la concentration du nucléophile et du substrat.
SN1
* Base faible ou absence de base.
* Mécanisme en deux étapes : formation d'un cation carbocationique plan puis attaque du nucléophile sur le carbocation.
* Stéréochimie : formation d'un mélange de stéréoisomères (50 % d'inversion et 50 % de rétention).
* Vitesse : dépend de la concentration du substrat et de la stabilité du carbocation.
* Base forte et nucléophile fort (anion) ou nucléophile neutre nucléofuge.
* Mécanisme concerté : la rupture de la liaison C-X et la formation de la liaison C-Nu se font simultanément.
* Stéréochimie : inversion de configuration au niveau du carbone réactionnel.
* Vitesse : dépend de la concentration du nucléophile et du substrat.
SN1
* Base faible ou absence de base.
* Mécanisme en deux étapes : formation d'un cation carbocationique plan puis attaque du nucléophile sur le carbocation.
* Stéréochimie : formation d'un mélange de stéréoisomères (50 % d'inversion et 50 % de rétention).
* Vitesse : dépend de la concentration du substrat et de la stabilité du carbocation.
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